Portland heeft een bloeiende muziekscene die bekend staat om zijn indie en alternatieve rock, folk en elektronische muziek. De stad heeft verschillende beroemde muzikanten voortgebracht, waaronder Elliott Smith, The Decemberists en Modest Mouse. Populaire poppodia in Portland zijn onder andere de Crystal Ballroom, de Wonder Ballroom en de Doug Fir Lounge. Portland is ook de thuisbasis van verschillende muziekfestivals, zoals Pickathon en MusicfestNW, die mensen uit het hele land aantrekken.
Portland staat bekend om zijn levendige en eclectische cultuur, met een verscheidenheid aan musea, galerieën, theaters en festivals in de hele stad. Het Portland Art Museum is een must voor kunstliefhebbers, met collecties Amerikaanse, Europese en Aziatische kunst. Het Oregon Museum of Science and Industry biedt interactieve tentoonstellingen over wetenschap en technologie, terwijl het Hollywood Theatre en het Clinton Street Theater onafhankelijke films en cultklassiekers vertonen. Portland is ook de thuisbasis van verschillende culturele festivals, zoals het Portland Rose Festival, het Portland International Film Festival en het Oregon Shakespeare Festival.
Portland heeft een rijke geschiedenis die teruggaat tot de 19e eeuw, toen het een belangrijk handelscentrum was. In de 20e eeuw speelde Portland een belangrijke rol in de burgerrechtenbeweging, waarbij activisten als Beatrice Morrow Cannady en Edwin C. Berry hun stempel op de stad drukten. Vandaag de dag kunnen bezoekers de geschiedenis van Portland verkennen bij bezienswaardigheden als het Pittock Mansion, het Oregon Historical Society Museum en de Fort Vancouver National Historic Site. Portland staat ook bekend om zijn parken en buitenruimtes. Forest Park en het Tom McCall Waterfront Park bieden mogelijkheden om te wandelen, fietsen en andere recreatieve activiteiten.