Cleveland heeft een rijk muzikaal erfgoed, met een geschiedenis in rock and roll, blues en jazzmuziek. De stad staat bekend om zijn bijdragen aan de ontwikkeling van rock and roll, met de Rock and Roll Hall of Fame in Cleveland. De stad heeft ook verschillende beroemde muzikanten voortgebracht in verschillende genres, zoals The O'Jays, Tracy Chapman en Nine Inch Nails. Populaire muziekgelegenheden in Cleveland zijn onder andere The Agora Theatre and Ballroom, Beachland Ballroom and Tavern en The Grog Shop.
Cleveland heeft een levendige culturele scene, met musea, galerieën, theaters en festivals door de hele stad. Het Cleveland Museum of Art is een must-visit bestemming voor kunstliefhebbers, met collecties die meer dan 5000 jaar kunstgeschiedenis beslaan. Het Playhouse Square Center is het op één na grootste centrum voor podiumkunsten in het land, waar het hele jaar door Broadway-shows en concerten worden gegeven. Cleveland is ook de thuisbasis van verschillende culturele festivals, zoals het Cleveland International Film Festival, het Cleveland Asian Festival en het Cleveland Irish Cultural Festival.
Cleveland speelde een belangrijke rol in de industrialisatie van Amerika aan het eind van de 19e en het begin van de 20e eeuw, met de staalfabrieken en fabrieken van de stad die de groei van het land aandreven. Tijdens de burgerrechtenbeweging van de jaren 1960 speelde Cleveland een belangrijke rol in de desegregatie van scholen en openbare ruimten. Tegenwoordig kunnen bezoekers de geschiedenis van Cleveland ontdekken bij bezienswaardigheden als de Western Reserve Historical Society, het USS Cod Submarine Memorial en de Rock and Roll Hall of Fame. Cleveland staat ook bekend om zijn parken en buitengebieden. Attracties als het Cleveland Metroparks en het Cuyahoga Valley National Park bieden mogelijkheden om te wandelen, fietsen en andere buitenactiviteiten.