Boston heeft een lange en legendarische muzikale geschiedenis, met een bijzondere nadruk op rock and roll. De stad wordt vaak geassocieerd met de klassieke rockband Aerosmith uit de jaren 1970, die nog steeds actief is. Andere beroemde bands uit Boston zijn The Cars, Pixies en Dropkick Murphys. Naast deze iconische acts heeft Boston een bloeiende jazzscene, met veel clubs en podia waar plaatselijk talent te zien is. Enkele populaire muzieklocaties in Boston zijn het House of Blues, de Paradise Rock Club en de Boston Symphony Hall.
Boston staat bekend om zijn rijke culturele erfgoed, wat te zien is aan de vele musea, galerieën en historische bezienswaardigheden die door de hele stad te vinden zijn. Het Museum of Fine Arts is de thuisbasis van een indrukwekkende collectie kunst uit de hele wereld, terwijl het Isabella Stewart Gardner Museum de persoonlijke collectie van de oprichter tentoonstelt in een unieke en meeslepende omgeving. De Freedom Trail is een must-visit bestemming voor geschiedenisliefhebbers. Het neemt bezoekers mee op een wandeltocht langs 16 van de belangrijkste historische plekken van de stad. Boston is ook de thuisbasis van een bloeiende theaterscene, met veel Broadway-shows die elk jaar hun weg naar de stad vinden.
Boston, gesticht in 1630, is een van de oudste steden van de Verenigde Staten en speelde een belangrijke rol in de Amerikaanse Revolutie. De Boston Tea Party, waarbij kolonisten thee in de haven dumpten uit protest tegen de Britse belastingheffing, is een van de beroemdste gebeurtenissen uit de Amerikaanse geschiedenis en wordt herdacht in een museum aan de waterkant. De stad speelde ook een belangrijke rol in de Underground Railroad, die slaven hielp te ontsnappen naar vrijheid in het noorden. Tegenwoordig is Boston een belangrijk centrum voor onderwijs, met veel prestigieuze universiteiten en hogescholen in en rond de stad.