Pittsburgh heeft een levendige en diverse muziekscene met wortels in de jazz, blues en rockmuziek. De stad staat bekend om zijn bijdragen aan de ontwikkeling van rhythm and blues, met artiesten als Billy Eckstine, George Benson en Stanley Turrentine die allemaal uit Pittsburgh komen. Naast deze invloedrijke artiesten heeft Pittsburgh verschillende beroemde muzikanten voortgebracht in verschillende genres, zoals Christina Aguilera, Mac Miller en Girl Talk. Populaire muziekpodia in Pittsburgh zijn onder andere Stage AE, Mr. Smalls Theatre en de Carnegie Library Music Hall.
Pittsburgh heeft een rijk cultureel erfgoed, met musea, galerieën, theaters en festivals in de hele stad. Het Carnegie Museum of Art is een must-visit bestemming voor kunstliefhebbers, met collecties die variëren van oude tijden tot hedendaagse kunst. Het Benedum Center for the Performing Arts is een topbestemming voor theaterbezoekers, terwijl het Andy Warhol Museum het leven en werk van de legendarische kunstenaar viert. Pittsburgh is ook de thuisbasis van verschillende culturele festivals, zoals het Three Rivers Arts Festival, het Pittsburgh International Film Festival en het Pittsburgh PrideFest.
Pittsburgh speelde een belangrijke rol in de industriële revolutie. De staalfabrieken en fabrieken in de stad zorgden voor de groei van Amerika aan het eind van de 19e en het begin van de 20e eeuw. Tijdens de burgerrechtenbeweging van de jaren 1960 speelde Pittsburgh een belangrijke rol in de desegregatie van scholen en openbare ruimten. Vandaag de dag kunnen bezoekers de geschiedenis van Pittsburgh verkennen in bezienswaardigheden als het Heinz History Center, het Fort Pitt Museum en het Frick Art and Historical Center. Pittsburgh staat ook bekend om zijn parken en buitenruimtes. Attracties als Point State Park en de Allegheny Riverfront bieden mogelijkheden voor wandelen, fietsen en andere buitenactiviteiten.